但随后，他却产生了自己创业的强烈冲动。他与别人合伙创立了一家当时还很新鲜的在线旅游公司，名为“Hotwire”。
格罗斯回忆当时的情况时表示：“一下子尝试去做些有风险的事情意味着手头的资源要比在大公司时少了很多，突然之间就有大量事情要躬身亲为，而以前却能交给别人去做。”
身为联合创始人和总裁，格罗斯帮助 Hotwire 发展成为名列前茅的一个互联网旅游网站，与 Expedia 合并。格罗斯则成为 Expedia 总裁，这时，他发现自己又一次成为大公司的一份子。再次冒险、帮助什么小公司发展壮大的念头在呼唤着他。
于是，他又一次放弃稳定的工作和丰厚的薪水辞职了。现在他成了旧金山一家名为 Chairish 的初创公司的联合创始人兼任首席执行官，这家公司运营着一个经营二手时尚产品的网站。他承认，自己甘冒风险的特质似乎是与生俱来的。
格罗斯说“在初创公司，有一种不可思议的动力激励你迅速做成事情。在你眼看着事情做不成的时候，突然之间，一下子就有了转机。这也是大卫战胜歌利亚的原因所在。”
抛开稳定的工作、甘冒未知的风险并不是件容易的事情，对于那些肩负房贷压力、家里还有伴侣和孩子要养活的管理人员而言，情况就更是如此。但是，全球许多最大的企业领导者都会去这样冒险，即使个人会失去很多利益也在所不惜。
杰夫·格拉姆（Jeff Gramm）在研究自己的书《亲爱的董事长》（Dear Chairman）时就发现了这一点。这本书讲述了世界各地一些商界大腕的故事。格拉姆说，他们中许多人都曾丢下薪水丰厚的工作，甘冒风险投入新的事业。
格拉姆负责管理纽约的一个对冲基金，同是还担任哥伦比亚商学院的兼职教授。他认为，“这些人不满足于安逸的财务现状，稳定、安全的工作对他们而言远远不够，他们有着追求成就感的渴望。”
大老板首先辞职
这样的例子不胜枚举，如沃尔玛的山姆·沃尔顿（Sam Walton）和麦当劳的雷伊·克罗克（Ray Kroc）。但是，格罗斯说，这类人中最典型的还是罗斯·佩罗（Ross Perot）。1962 年，佩罗时任 IBM 全球销售负责人。那年 1 月 19 日，他就完成了当年的销售目标。于是，他辞职创立电子数据系统公司（Electronic Data Systems），而这家公司后来让他成为亿万富翁。
迈克尔·班尼特（Michael Bennett）表示，单看这些亿万富翁的事例，也许会有些短视。他是伦敦一家招聘和人才管理公司 Rethink Group 的执行董事。班尼特警告：“这些人相当独特，他们比我们大多数人都更发奋图强。”
对于想进行类似跳槽的管理人员而言，首先做一下尽职调查是非常重要的。一开始要提出这样的问题：这份工作真的适合你吗？换言之，跳槽到初创公司真的符合你的个性吗？对有些人而言，财务不确定性可能导致深夜失眠，而对另一些人而言这还真受用。
班尼特表示，如果上面问题的答案是肯定的，下一步就要寻求咨询。找可靠的同事，请他们对你的做法发表意见。最后，要确保对新公司进行深入研究，确定新公司的财务基础良好，并且有切实的发展计划。
班尼特自己就曾这样做过。11 年前，他离开自己的高薪工作，作为联合创始人创立了 Rethink Group，现在，公司发展到拥有员工 220 人，8 个办事处，去年营收达到 1.15 亿英镑。
班尼特说：“冒这个险自然会带来很多担忧。你要设法克服最大的恐惧感，然后利用这种恐惧感激励自己努力工作。”
职业生涯机会多多
查克·戴维斯（Chuck Davis）对职业生涯做出一个决定，跳槽到一个不知名的公司。1995 年，他在一家杂志出版社工作，手下有 900 人，工作相当不错。但他却辞了职，去帮助迪斯尼公司推出在线零售和旅游网站。三年后，他又一次跳槽，这次他加入网站 BizRate.com 。网站后来更名为 Shopzilla，并发展成为全球最大的比较购物网站，2005 年的营收高达 5.25 亿美元。
在谈到冒如此风险而从不失手的奥秘时，戴维斯表示，关键在于了解时机。戴维斯说：“大多数人都会在 20 多岁时跳槽，而我却在 36 岁时才跳槽，随后在 39 岁时第二次跳槽。跳槽并没有什么正确的时间。”
年轻的管理人员在跳槽时个人失去的东西也许不多，但年龄稍长的领导者却有更多的经验，也更有可能在新公司取得成功。戴维斯说：“首先要在大公司学到最佳典范做法，然后再尝试去冒险，关于这点还有很多值得探讨。”
戴维斯后来又离开 Shopzilla，加入初创电影网站 Fandango。他花了近六年时间当上首席执行官和董事长，之后网站被卖给 Comcast。现在他担任在线奖励网站 Swagbucks 的首席执行官兼董事长，网站有 140 个零售商。
也许你不曾听说过 Swagbucks，而这却正是戴维斯热衷于将自己的未来生涯投入新公司的原因所在：他希望亲自帮助籍籍无名的小公司发展成为大公司。
“这样的跳槽并不是人人都适合。你必须问自己，你是否愿意放弃医保和稳定的工资收入，去迎接职业生涯的巨大挑战。”，戴维斯说。“对于那些认为自己受到限制，无法发挥创业才华的人而言，这可是求之不得的事情。”
